در ادامه از واکنش سیانو استیل ایندول ۱۳ با آلدهید های آروماتیک در حضور ایزوسیانید (۱۴) در مدت ۱ ساعت مشتقات ۴-آریل-۵-ترشری-بوتیل آمینو-۲-(۱H-ایندول-۳-ایل)- فوران-۳-کربونیتریل (۱۵) با بازده ۹۰-۷۰ % تهیه شدند (شمای ۱-۵) ]۱۰[.
۱۵ ۱۴ ۱۳
شمای ۱-۵ سنتز مشتقات ۴-آریل-۵-ترشری-بوتیل آمینو-فوران-۳-کربونیتریل با بهره گرفتن از سیانو استیل ایندول.
۱-۳-۱-۳ استفاده از آروئیل کلرید و دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات
در سال ۲۰۰۸ یاوری و همکارانش از واکنش بین آروئیل کلرید های ۱۶ و دی آلکیل استیلن دی-کربوکسیلات های ۱۷ در حضور ایزوسیانید و حلال دی کلرومتان مشتقات ۵-آریل-۲- ترشری-بوتیل آمینو-فوران-۴،۳-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر ۱۸ را با بازده ۸۰-۷۰% تهیه کردند (شمای ۱-۶)] ۱۱[.
۱۸ ۱۷ ۱۶
شمای ۱-۶ سنتز مشتقات فوران-۴،۳-دی کربوکسیلیک اسید دی متیل استر با بهره گرفتن از استیلن دی کربوکسیلات.
مکانیسم پیشنهادی برای این واکنش شامل مراحل تراکم، حلقه سازی و حذف است. ابتدا ایزوسیانید ۱۴ با حمله به پیوند سه گانه استیلن دی کربوکسیلات ۱۷ طی یک واکنش افزایشی حد واسط ۱۹ را تولید می کند. در ادامه، حمله هسته دوستی به آروئیل کلرید سبب تشکیل حد واسط ۲۰ می شود که طی یک واکنش حلقه سازی ترکیب ۲۱ را می دهد. در انتها با حذف یون کلرید و افزایش مولکول آب ترکیب ۱۸ به دست می آید (شمای ۱-۷).
(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))
۱۹ ۱۷ ۱۴
۲۱ ۲۰
۱۸
شمای۱-۷ مکانیسم سنتز فوران-۴،۳-دی استر با استفاده ازدی الکیل استیلن دی کربوکسیلات.
۱-۳-۱-۴ استفاده از ترکیبات ۳،۱- دی کربونیلی و پروپارژیل الکل ها
در این مقاله که در سال ۲۰۱۱ به چاپ رسیده است ابتدا از واکنش پروپارژیل الکل ۲۲ با ۳،۱-دی کتون ۲۳ در حضور کاتالیزگر دو فلزی ایریدیم-قلع و در دمای ۸۰ درجه سانتی گراد ترکیب ۳،۱-دی فنیل-۲-(۳-فنیل-۱-P-تولیل-پروپ-۲-اینیل)-پروپان-۳،۱-دی اون ۲۴ در مدت ۵۵ دقیقه و بازده ۹۵% بدست آمد (شمای ۱-۸).
۲۴ ۲۳ ۲۲
شمای ۱-۸ پروپارژیل دار کردن ۳،۱-دی کتون.
در ادامه ترکیب ۲۴ با یک واکنش حلقه سازی در حضور کاتالیزگر سزیم کربنات، فوران ۲۵ را با بازده ۴۵% تولید کرد (شمای ۱-۹) ]۱۲[.
۲۵ ۲۴
شمای ۱-۹ سنتز فوران با بهره گرفتن از ترکیبات۳،۱-دی کربونیلی.
۱-۳-۱-۵ استفاده از آلکین-۴،۱-دی ال ها در حضور کاتالیزگر روتنیم
در سال ۲۰۰۹ ویلیامز و همکارانش آلکین-۴،۱-دی ال ۲۷ را طی یک واکنش دو مرحله ای از پروپارژیل الکل ۲۶ بدست آوردند. مرحله اول در مدت ۲ ساعت در حضور کاتالیزگر بوتیل لیتیم و دمای ۷۸- درجه سانتی گراد و مرحله دوم در ۱۲ ساعت با حضور آلدهید و در دمای محیط انجام گرفت (شمای ۱-۱۰).
۲۷ ۲۶
شمای ۱- ۱۰ سنتز آلکین ۴،۱-دی ال ها.
در ادامه آلکین ۴،۱-دی ال ۲۷ در حضور بنزوئیک اسید، کاتالیزگر روتنیم و حلال تولوئن در مدت ۲۴ ساعت با بازده ۸۵ % به ۲-متیل-۵-فنیل-فوران ۲۸ تبدیل شد (شمای ۱-۱۱) ]۱۳[.
۲۸ ۲۷
شمای ۱-۱۱ سنتز ۲-متیل-۵-فنیل-فوران با بهره گرفتن از آلکین ۴،۱-دی ال.
۱-۳-۱-۶ با بهره گرفتن از آریلیدن مالونات ها و ۴،۱-بوتین دی ال ها
در این گزارش که در سال ۲۰۱۱ منتشر شد از واکنش آریلیدن مالونات ۲۹ و۴،۱-بوتین دی ال (۳۰) در حضور کاتالیزگرهای سدیم هیدرید و مس(I) یدید و در حلال تتراهیدروفوران مشتقات ۲-آریل-۴-اتیل-فوران-۳-کریوکسیلیک اسید ۳۱ بدست آمد. بازده این واکنش در دمای ۵۰ درجه سانتی گراد ۷۵ – ۴۸ % بود (شمای ۱-۱۲) ]۱۴[.
۳۱ ۳۰ ۲۹
شمای ۱-۱۲ سنتز مشتقات ۲-آریل-۴-اتیل-فوران-۳-کربوکسیلیک اسید با بهره گرفتن از آریلیدن مالونات ها.
۱-۳-۱-۷ تهیه از کتون ها و هالو کتون ها
طبق این گزارش که در سال ۲۰۱۱ به چاپ رسید فوران ۳۴ از واکنش بین کتون ۳۲ و هالوکتون ۳۳ در حضور کاتالیزگر لیتیم بیس(تری متیل سیلیل)آمید (LiHMDS) در تتراهیدروفوران بدست آمد (شمای ۱-۱۳)] ۱۵[.
۳۴ ۳۳ ۳۲
شمای ۱-۱۳ سنتز فوران های چهار استخلافی با بهره گرفتن از کتون و هالوکتون ها.
بازده واکنش با کتون ها و هالوکتون های آروماتیک ۶۵ – ۵۵ % است که در صورت استفاده از مشتقات آلیفاتیک تا ۱۲ % کاهش می یابد.
۱-۳-۱-۸ با بهره گرفتن از اکسایش ۴،۱-دی هیدرو پیریدین ها
لی یانگ۱ و همکارانش با بهره گرفتن از اکسون برای اکسایش۴،۱-دی هیدرو پیریدین های ۳۵ موفق به سنتز مشتقات ۵-متیل-۳-فنیل-فوران-۴،۲-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر(۳۶) شدند. بازده این واکنش در حلال استو-نیتریل ۴۴ % است (شمای ۱-۱۴)] ۱۶[.
۳۶ ۳۵
شمای ۱-۱۴ سنتز فوران-۴،۲-دی کربوکسیلیک اسید دی اتیل استر با بهره گرفتن از اکسایش پیریدین ها.
